스캇 갤로웨이가 첫인상과는 조금 다르게 보이기 시작한 건 그가 테크 업계에서 큰 목소리를 내는 (그리고 섹스 상대를 구하지 못하는 젊은 남성들을 불쌍하게 생각하는 구제불능의) 백인 남성 베이비부머이면서도 여성의 권리와 일부 경제 정책에 관련해 꽤 진보적인 견해를 가지고 있다는 사실을 알게 되면서부터다.

그는 자신이 운 좋게 캘리포니아에서 태어난 것이 지금의 풍족한 삶을 만들어 주었다는 말을 종종 한다. 캘리포니아의 주민들이 낸 세금 덕택에 저렴한 돈으로 훌륭한 주립대(갤로웨이는 학부는 UCLA, 경영대학원은 UC Berkeley를 나왔다)를 다닐 수 있었기 때문이라는 것이다. 그리고 다른 하나의 성공 비결은 자신의 어머니라고 강조한다. 자신이 어릴 때 아버지와 이혼한 후 여성이 변변한 커리어를 쌓기 힘들던 시절에 비서 일을 하면서 아들을 키워낸 어머니야말로 자신의 롤모델이라고 말한다.

갤로웨이가 이런저런 인터뷰와 팟캐스트에서 이야기한 가족사를 요약하면 이렇다. 아버지는 대공황 시절 영국 스코틀랜드에서 자라 미국으로 이민 온 사람으로 (그래서 자신의 알코올 문제는 유전이라고 농담처럼 말한다) 가뜩이나 돈 관리를 못하는 사람이었는데 그나마 스캇이 9살 때 이혼하는 바람에 어머니와 살게 된 그는 어릴 때부터 가난이 자기 주위를 떠나지 않았다고 한다.